SÍNTESE DE AMIDAS POLIAROMÁTICAS CONDUZIDAS POR PROCESSO VERDE E INVESTIGAÇÕES FARMACOLÓGICAS

Resumo

Amidas constituem um grupo de substâncias orgânicas que possuem o átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbonila (C=O), podendo ser primárias, secundárias ou terciárias. As amidas aromáticas encontram amplo espectro de uso, como por exemplo, em repelentes, na composição de fármacos, em vitaminas, dentre outros. O objetivo deste trabalho foi sintetizar e caracterizar três amidas terciárias aromáticas derivadas do ácido benzoico, nomeadas N,N-difenilbenzamida (P1), N-fenil-N-1-naftilbenzamida (P2) e N-fenil-N-2-naftilbenzamida (P3)  e avaliar os potenciais antioxidante qualitativo e tóxico dos produtos frente às larvas de Artemia salina Leach. As três sínteses foram conduzidas nas mesmas condições, empregando o clássico método de Schotten-Baumann, através de uma metodologia simples alinhada com a chamada “Química Verde”. A caracterização por ponto de fusão revelou valores concordantes para os produtos e diferentes dos materiais de partida. As três sínteses forneceram bons rendimentos reacionais. Análise por cromatografia em camada delgada (CCD), usando placas prontas de sílica gel G 60 e eluindo em clorofórmio revelou que as amostras encontram bom nível de pureza. Os espectros de infravermelho das substâncias fornecem os principais estiramentos esperados para os produtos (N-H, C=O amida, C-N e C=C aromático). Análise da atividade antioxidante qualitativa não revelou potencial antioxidante para os três produtos, comparando com padrão rutina, o que era esperado pela proposta reacional. Por fim, a análise termogravimétrica (TG) e de calorimetria exploratório diferencial (DSC) demonstrou comportamentos parecidos para P1 e P2, enquanto para P3 houve diferença de comportamento por sua geometria molecular